Lasciandosi la città di Fabriano alle spalle e puntando il cammino in direzione Montefeltro, si arriva dopo appena 10 km. di strada a Sassoferrato, tranquilla cittadina adagiata lungo le ponde del fiume Sentino.
Questo centro abitato, posto a 386 mt. slm con circa 7.400 abitanti, ha una storia che lo genera come nucleo Romano, di cui si hanno poche ma significative testimonianze di edifici, mura e strade, ed un più singolare e sorprendente sito archeologico : il Sentinum, dove sono visibili strade selciate, il cardo ed il decumano, i resti di un impianto termale e una costruzione, probabilmente, una villa o un edificio pubblico, risalente al II sec. d.C., sito a ridosso della strada principale in direzione sud, che viene chiamata area archeologica Santa Lucia.
La storia, inoltre, ci ricorda che nelle campagne circostanti Sassoferrato, si è svolta l’eroica battaglia del 300 a.C. quando i Romani sconfissero i Galli e i Sanniti, per l’egemonia del territorio.
Il paese è suddiviso in due nuclei: uno formato dal castello originario del periodo medioevale, e l’altro, formato dal Borgo moderno, situato su di un colle. Si possono visitare quotidianamente, la Rocca di Albornoz, massiccia costruzione militare risalente al XIV sec. fu costruita per ordine del Cardinale Albornoz nel 1365. Efficiente presidio decadde per calamità naturali ed incuria; comunque, grazie a recenti restauri, ancora se ne ammirano i resti imponenti. Il parco intorno, da cui si gode un vasto panorama, costituisce un luogo particolarmente idoneo per la quiete delle persone e per il divertimento dei bambini. Il Museo delle Arti e tradizioni, situato nell’ex convento Montanari, raccoglie numerose oggetti e strumenti della civiltà contadina, appartenenti a quel tipo di vita che contraddistingue tutt’oggi gli stessi abitanti di Sassoferrato. Presso il Palazzo dei Priori è possibile visitare il Museo Archeologico di Sentinum, nel quale figurano reperti che documentano la vita dei Sentinati; l’organizzazione della vita politica e sociale, la religione, gli strumenti della vita quotidiana, le anfore, monete etc. Sempre nello stesso Palazzo si può visitare la Sala Perottiana, in cui sono custoditi una preziosa raccolta di reliquiari bizantini e fiamminghi. Sassoferrato vanta i natali di personaggi illustri, come Bartolo da Sassoferrato (n.1313 m.1357) giureconsulto fondatore della civile giurisprudenza; Nicolò Perotti (n.1430 m.1480) umanista e poeta; Gian Battista Salvi detto 'il Sassoferrato' (n.1609 m.1685) disegnatore e pittore tra i più grandi del suo secolo, le sue opere sono conservate in chiese, musei, collezioni private di tutto il mondo.
Uscendo da Sassoferrato in direzione Pergola (a 16 km.), tra le colline ricche di coltivazioni di vigneti ed oliveti, si può raggiungere il paesino di Cabernardi, dove è ubicato il Museo della Miniera di Zolfo; in esso sono raccolti documenti, attrezzi di lavoro della locale miniera e di altre miniere, ed una ricca documentazione che racconta la vita di Cabernardi e di quello che fu il più grande Centro Minerario di tutta Europa.
A 5 min. di automobile dal centro di Sassoferrato, c’è un misterioso e divertente Parco Divertimento (Parco dei Dinosauri), dove si possono passare momenti di relax e svago, immersi nel verde e nella tranquillità delle zone degli antichi Sentinati.